Тут все неоднозначно. У меня, если искать по папке, то воспроизводить будет в алфавитном порядке, исполнитель/альбом - последовательность песен правильная (необходим cue), по спискам воспроизведения - последовательность правильная, но необходим соответствующий файл с описанием и т.д.
В любом случае первичная информация берется из тегов и cue (приоритет именно такой).
Если в названия песен (теги) добавить цифру, соответствующую номеру трека, то воспроизводиться в любом случае правильно. Иногда полезно сделать новый cue.
По картинкам сам до конца еще не разобрался, но отметил одну закономерность, чем ниже разрешение, тем выше вероятность, что все отобразиться правильно, однако это тоже все весьма условно. Бывает что с более высоким разрешением отображается, а с более низким нет. Думаю что тут дело в особенностях (приоритетах) сканирования, заложенных разработчиками программы. Если периодически не делать рестарт сервера, то через несколько дней появляются почти все изображения, причем их необязательно размещать в корне папки.
Для воспроизведения музыки использую QNAP (сервер Twonky), Apple IPad & IPhone.